Perjanjian internasional antara Portugal dan Pajajaran yang ditandatangani saat itu menorehkan sejarah. Perjanjian tersebut menjadi perjanjian perdagangan internasional yang terkenal, namun menyebabkan kerajaan Demak yang sudah mulai makmur menjadi sangat khawatir.
Pasalnya Raja Pajajaran, Surawisesa, bertahta satu tahun setelah Sultan Trenggono di kerajaan Demak. Aliansi Portugal dan Pajajaran ibarat pedang bermata dua yang membongkar isi hati Demak.
Jika Selat Malaka dikuasai Portugis, dan Selat Sunda dikuasai Pajajaran yang didukung Portugis, maka masa depan Demak yang bergantung pada perdagangan laut tentu seperti sangkar.
Sebaliknya Demak keluar dari permasalahan yang tertinggal dengan memperjuangkan hak waris, demikian buku Menelusuri Sejarah Pakuan Pajajaran dan Prabu Siliwangi.
Sultan Trenggono tidak bisa berbuat apa-apa. Namun untungnya, ada masalah di pihak Portugal. Selain kapalnya dua kali gagal mendarat di pelabuhan Kalapa akibat badai, Alfonso d’Albouquerque juga tewas di Cuchin.
Artinya pada tahun 1526 Demak sudah dapat mengirimkan kapal di bawah komando Fadhillah Khan, menantu Sunan Gunung Jati. Beliau orang Cirebon yang dipanggil Fadhillah seperti Wong Agung Sabrang atau Tubagus Pase, karena berasal dari Pasai, pada tahun 1521 ia ditangkap oleh Portugis.
Fadhillah adalah suami Ratu Ayu, putri Sunan Gunung Jati, janda Pangeran Sabrang Lor. Selain itu Fadhillah menikah dengan Ratu Nyawa, putri Sultan Al-Fatah atau Raden Patah (Demak), janda Bratakelana (putra Sunan Gunung Jati). Fadhillah wafat pada tahun 1570, dan Sunan Gunung Jati pada tahun 1568.
Pada saat yang sama, kerajaan Demak dan Cirebon berusaha menaklukkan wilayah Banten. Selain itu, saat itu putri Sunan Gunung Jati dari Kawungaten disebut-sebut menjadi Bupati Banten. Saat itu pada tahun 1527 Banten merebut pelabuhan Kelapa. Jadi bukan Sunan Gunung Jati atau Syarif Hidayatullah yang menangkap Kalapa, melainkan Fadhillah menantunya.
